Lincoln: Tu connais les plans par coeur?
Michael: Mieux que ça. Je les ai toujours sur moi.

Deux frères. L'un est ingénieur, l'autre est condamné à mort. Un se fait délibéramment incarcérer. Les deux s'évaderont.

Abandonné par son père avant sa naissance, Michael prend le nom de jeune fille de sa mère. Cette dernière est morte d'un cancer du foie alors qu'il n'avait que 11 ans et Lincoln, son frère aîné, 15.
Lincoln tomba vite dans le crime, mais fit néanmoins du mieux qu'il pu pour élever son petit frère, et pour lui éviter de connaître le même destin que lui.

Michael était un élève brillant et finit le Lycée de Morton East avec un dossier scolaire impeccable. Il suit alors des études supérieures et devient un ingénieur en génie civil dans la société réputée de Middleton, Maxwell & Schaum dans le centre-ville de Chicago.

La relation entre Lincoln et Michael est assez tendue, notamment à cause de leurs vies bien différentes. Michael voit en son frère quelqu'un d'irresponsable et en a assez d'être le grand frère de son grand frère.
Lorsque Lincoln est arrêté pour le meurtre du frère de la vice-présidente, Michael est tout d'abord persuadé de sa culpabilité. Mais en apprenant que son frère avait contracté une dette de 900 000 dollards pour payer ses frais d'université, Michael réalise que son frère n'est pas l'homme qu'il pensait être.

Lincoln devait tuer un homme pour payer sa dette. Il devait juste se rendre dans un parking, et tirer sur cet homme, qu'on lui avait assuré être un assassin. En se rendant au parking, Lincoln découvre l'homme déjà mort dans sa voiture. L'homme en question est le frère de la vice- présidente, Lincoln panique et quitte le parking, sous l'oeil de la caméra de surveillance.
Comprenant que toute cette affaire est une mise en scène, Michael décide d'aider son frère. Se rappelant que Lincoln avaiit toujours pris soin de lui lorsqu'ils étaient enfants, Michael s'acharne à étudier le dossier de Lincoln. Mais en vain, tout accuse son frère. Il apprend alors le transfert de Lincoln à la prison de Fox River, en attendant son exécution. C'est là que le plan de Michael commence.
Fox River ne lui est pas inconnu car la société pour laquelle il travaille était responsable du réaménagement de la prison quelque temps auparavant. Michael a donc accès à tous les plans du bâtiment. A partir de ces informations, Michael élabore le plan parfait pour l'évasion de son frère.

Michael commence par essayer de mémoriser tous les plans de la prison, mais se rend compte assez vite qu'il est impossible de tout retenir. Tous les bâtiments, les conduits lui rendent la tâche impossible. C'est alors en voyant les tatouages d'une livreuse qu'il trouve un compromis.
En l'espace de quatres mois, il cache les plans de la prison, ainsi que beaucoup d'autres informations qui lui seront nécessaires, dans des images gothiques. Il se fait ensuite tatouer se mystérieux dessin sur tout le torse.
Il ne reste plus qu'une chose à faire. Pour pouvoir faire évader son frère, Michael doit entrer lui-même en prison...

Il décide donc de braquer une banque dans le centre-ville de Chicago et tente de "voler" plus d'un demi million de dollards. Il se rend lorsque la police arrive su les lieux. Au procès, Michael ne nie rien et refuse d'écouter son avocat et amie d'enfance, Veronica Donovan. Le juge le condamne alors à 5 ans d'emprisonnement. La seule demande de Michael est de purger sa peine dans la prison la plus près de chez lui, qui se trouve être Fox River. Le juge accepte, le plan peut alors commencer.

Les débuts de Michael à Fox River sont plutôt difficiles. Il doit absolument trouver les personnes dont il a besoin mais tout ne se passe pas comme prévu. La perte de deux de ses doigts de pieds n'était pas prévu dans son plan... Il doit aussi compter sur un autre facteur: la chance. Il ne peut en effet pas choisir son compagnon de cellule, mais qui que ce soit, il a besoin de lui. Fernando Sucre, après quelques problèmes, décide finalement d'intégrer l'équipe. John Abruzzi, le coupeur d'orteils, en fait de même. C'est une étape de gagnée pour Michael.
Mais d'autres ennuis l'attendent: d'autres détenus, C-Note et T-Bag, exigent de faire parti de l'équipe, sous peine de dénoncer Michael. Tous les membres de l'équipe, sans oulier Lincoln, font parti des TP (Travaux pénitenciers), grâce à Abruzzi et peuvent mettre le plan a exécution.

Michael a aussi besoin de mettre le personnel de la prison de son côté. Sa relation avec le directeur de la prison Henry Pope a quelque chose de paternel. Il construit pour lui une replique du Taj Mahal dans son bureau, ce qui lui permet l'accès à quelques endroits stratégiques.
Sa relation avec le Docteur Sara Tancredi est aussi ambigüe. Elle a une grande importance dans son plan, mais petit à petit, elle occupe aussi une grande importance dans son coeur. La jolie doctoresse ne semble pas indifférente non plus au charme de Michael, mais s'interdit de tomber amoureuse d'un détenu.

Au fil des épisodes, on en apprend plus sur qui est vraiment Michael. Grâce aux recherches du Docteur Sara, on découvre que Michael suivait un psychiatre. Michael souffre d'un déficit d'inhibition latente, ce qui signifie qu'il est incapable d'éxclure des informations inutiles, il procède systématiquement à une analyse détaillée de tout stimulus. Par exemple, les gens normaux voient une lampe, Michael voit le pied, l'ampoule, les vis, les joints... Les personnes ayant cette particularité, combinée avec un faible QI conduit à une maladie mentale. Mais dans le cas de Michael, ce déficit associé à son haut QI fait de lui un génie.
Michael voyait aussi un psychiatre car il n'a aucune estime de lui-même, à cause d'un sentiment d'abandon pendant son enfance. Tout ceci le rend empathique, il est extremement sensible aux sentiments des personnes qui l'entourent, incapable d'ignorer leur souffrance. Il est en quelque sorte un "sauveur".

Malgré tous les obstacles qui se dressent sur son chemin, Michael a cette incroyable faculté à garder son calme et à cacher son jeu. Mais plus de temps il passe dans la prison, plus cette facade commence à tomber. Après l'echec de la première tentative d'évasion, Michael doit tout recommencer de zéro. Alors qu'il a trouvé un autre chemin pour sortir, il se brûle dans le dos, et ainsi perd la partie la plus importante des plans des conduits menant du quartier psychiatrique à l'infirmerie. Incapable de se souvenir des plans, il est en plus envoyé au quartier sécurisé par Pope.
Seul dans sa cellule, despéré, on voit pour la première fois le calme de Michael le quitter. Il se met à taper contre le mur et reste le regard figé dans le vide. Il est alors envoyé au quartier psychiatrique ou il va sortir de sa stupeur, lorsqu'il trouve un moyen de retrouver les plans perdus, grâce au Disjoncté, Haywire.
On retrouve le Michael qu'on connaît, et il retourne alors dans sa cellule, prêt à continuer l'évasion.
Tout se passe comme prévu, quoi que l'équipe doit avancer la date de 2 jours. Mais Michael tient sa promesse et fait sortir tout le monde de l'enceinte de Fox River. Ou presque. Westmoreland, blessé, reste alors qu'il y était presque. Il abandonne, non sans réveler à Michael la cachette de son argent.
Tous ont réussi a passer le mur et ils sont désormais en cavale...